Σπήλαιο Αγίου Ιωάννη
Το σπήλαιο του Αγίου Ιωάννη είναι ένα από τα μεγαλύτερα και ομορφότερα στην Ελλάδα. Βρίσκεται στο Νοτιοδυτικό τμήμα του νησιού, κοντά στον όρμο Βουρκαριά, σε απόσταση περίπου μίας ώρας με πεζοπορία από παραδοσιακό μονοπάτι. Στα 220 μέτρα της εσωτερικής διαδρομής του μπορεί κανείς να θαυμάσει πανέμορφους σταλακτίτες και σταλαγμίτες. Κάθε χρόνο στις 28 Αυγούστου τελείται λειτουργία στην πρώτη αίθουσα του σπηλαίου
Κάστρο
Στην Βορειοανατολική πλευρά του νησιού, πάνω από την παραλία του Λιβαδιού, σώζονται τα ερείπια φρουρίου της Ελληνιστικής εποχής. Στο εσωτερικό του οχυρού βρίσκονται ίχνη από παλαιότερα χτίσματα, πιθανότατα των ναών του Λοφίτη Δία και της Θεάς Τύχης. Στη περιοχή αυτή βρέθηκαν επίσης 2 βάσεις αγαλμάτων, 2 αρχαία ελαιοτριβεία, καθώς και θραύσματα αγγείων και αμφορέων του 5ου π.Χ. αιώνα.Το Κάστρο κατοικήθηκε καθ’όλη τη διάρκεια του μεσαίωνα και των νεότερων χρόνων και σώζονται πολλά ερείπια των μεταγενέστερων κατασκευών
Σπείρες
Στην Ηρακλειά έχουν βρεθεί έως σήμερα 23 βραχογραφίες με σπείρες, οι περισσότερες από τις οποίες είναι σκαλισμένες πάνω σε σταθερούς βράχους(κυρίως μάρμαρο). Ο τρόπος με τον οποίο κατασκευάστηκαν ήταν η επαναλαμβανόμενη κρούση της επίπεδης επιφάνειας με ένα αιχμηρό αντικείμενο (πιθανότατα μ’ένα μυτερό κομμάτι σμύριδας). Είναι χαρακτηριστικά σύμβολα της Πρώιμης Εποχής του Χαλκού. Υπάρχουν πολλές θεωρίες για το τι συμβολίζουν οι σπείρες. Κάποιοι τις θεωρούν οδόσημα, θέσεις πηγών, νεκροταφείων ή συμβολισμούς για καλοτυχία.
Άγιος Αθανάσιος
Οικισμός που βρίσκεται στη Βορειοδυτική πλευρά του νησιού αλλά έχει πλέον σχεδόν εγκαταλειφθεί. Έχει εξαιρετική θέα και τα πετρόχτιστα σπίτια του χωριού αποτελούν δείγμα της παραδοσιακής κυκλαδικής αρχιτεκτονικής
Παναγία
Η Παναγία είναι η πρωτεύουσα της Ηρακλειάς. Είναι χτισμένη με παραδοσιακά πετρόχτιστα σπίτια στους πρόποδες του βουνού Πάπας. Εκεί βρίσκεται και ο μεγαλύτερος ναός του νησιού, ο Ι.Ν. των Εισοδίων της Θεοτόκου, όπου κάθε 15αύγουστο γίνεται πανηγύρι. Από εκεί ξεκινούν πεζοπορικές διαδρομές προς την κορυφή του βουνού, τους γκρεμούς του Μέριχα και το Σπήλαιο
Άγιος Γεώργιος
Ο μεγαλύτερος οικισμός του νησιού, στον οποίο βρίσκεται και το λιμάνι της Ηρακλειάς. Είναι αμφιθεατρικά χτισμένος πάνω από φυσικό κόλπο. Όταν επισκεφτείτε τα εστιατόρια του χωριού μην παραλείψετε να δοκιμάσετε παραδοσιακά προïόντα όπως μέλι,φάβα και μυζήθρα
Υδροπλάνο
Στις 17 Σεπτεμβρίου του 1943, ένα γερμανικό αεροπλάνο τύπου Arado, κατέπεσε στα ανοιχτά της Ηρακλειάς έπειτα από μάχη με βρετανικά αεροσκάφη. Έμεινε εκεί βυθισμένο μέχρι το 1982, ώσπου μία τράτα το έπιασε στα δίχτυα της και το μετέφερε στη σημερινή του θέση, στον όρμο Αλιμιά. Τα υπολείμματά του βρίσκονται σε βάθος 11 μέτρων περίπου και διακρίνονται από την επιφάνεια της θάλασσας.
Εκκλησίες
Στο νησί υπάρχουν διάσπαρτες 9 εκκλησίες και μικρά ξωκκλήσια στις περισσότερες από τις οποίες πραγματοποιείται πανηγύρι κατά την ημέρα της ονομαστικής τους εορτής.
Μύλοι
Οι 3 ερειπωμένοι πλέον μύλοι του νησιού θυμίζουν τις εποχές που οι άνθρωποι άλεθαν το σιτάρι τους για να φτιάξουν αλεύρι για το ψωμί της οικογένειας τους
Βουνό Παπας
Με ύψος 418 μέτρα,είναι το ψηλότερο βουνό των Μικρών Κυκλάδων. Από την κορυφή του ο επισκέπτης μπορεί να θαυμάσει την θέα των γύρω νησιών και βραχονησίδων και με λίγη τύχη να δει τα σπάνια αρπακτικά πουλιά του νησιού
Μονοπάτια
Η Ηρακλειά διαθέτει ένα πρότυπο δίκτυο από 8 βασικά σηματοδοτημένα μονοπάτια συνολικού μήκους 16 χλμ που αποτελούν τον καλύτερο τρόπο να γνωρίσει κανείς το νησί και αξίζει να τα περπατήσετε.
- Μονοπάτι 1: Οικισμός Παναγιάς – Κορυφή Πάπα
- Μονοπάτι 2: Οικισμός Παναγιάς – Δυτικά όρμου Μέριχα
- Μονοπάτι 3: Οικισμός Παναγιάς – Σπήλαιο Αγίου Ιωάννη
- Μονοπάτι 4: Αγιος Αθανάσιος – Σελάδι
- Μονοπάτι 5: Σπήλαιο Αγίου Ιωάννη – Ορμος Αλιμνιάς
- Μονοπάτι 6: Ορμος Αλιμιάς, θέση Αβέρου – Αγιος Αθανάσιος
- Μονοπάτι 7: Αγιος Αθανάσιος – Αγιος Ιωάννης
- Μονοπάτι 8: Αγιος Ιωάννης – Βορεινή Σπηλιά